(6α,11β,16α)-6,9-difluoro-11,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione 21-(2-phenoxypropionate) | 1217194-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6α,11β,16α)-6,9-difluoro-11,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione 21-(2-phenoxypropionate)
• 英文别名: fluocinolone acetonide 21-(2'-phenoxypropionate)；[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] 2-phenoxypropanoate
• CAS: 1217194-25-6
• 化学式: C₃₃H₃₈F₂O₈
• 分子量: 600.657
• InChiKey: DDBZVFMYAUFKKA-YCUZQRGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6α,11β,16α)-6,9-difluoro-11,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione 21-(2-phenoxypropionate) 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  新合成的氟轻松 C-21 酯的溶剂分解动力学研究——一种前药活化的体外模型。

  摘要：

  在这项研究中，新合成的氟轻松 C-21 酯的溶剂分解与氟轻松在 24 小时的时间段内进行了比较。使用过量的 NaHCO 3 在乙醇-水 (90:10 v/v) 混合物中进行溶剂分解。已通过 RP-HPLC 方法使用甲醇-水 (75:25 v/v) 等度洗脱对每种研究的酯的溶剂分解混合物进行了测定；流速 1 mL/min；238 nm 检测；温度 25 °C。从获得的数据计算溶剂分解速率常数。几何优化和电荷计算由 Gaussian W03 软件进行。在溶剂分解速率常数和这些酯的 C-O2 键的极性之间获得了良好的相关性 (R = 0.9924)。

  DOI：

  10.3390/molecules16032658
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氟轻松 、 2-苯氧基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6α,11β,16α)-6,9-difluoro-11,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione 21-(2-phenoxypropionate)
  参考文献：
  名称：

  新合成的氟轻松 C-21 酯的溶剂分解动力学研究——一种前药活化的体外模型。

  摘要：

  在这项研究中，新合成的氟轻松 C-21 酯的溶剂分解与氟轻松在 24 小时的时间段内进行了比较。使用过量的 NaHCO 3 在乙醇-水 (90:10 v/v) 混合物中进行溶剂分解。已通过 RP-HPLC 方法使用甲醇-水 (75:25 v/v) 等度洗脱对每种研究的酯的溶剂分解混合物进行了测定；流速 1 mL/min；238 nm 检测；温度 25 °C。从获得的数据计算溶剂分解速率常数。几何优化和电荷计算由 Gaussian W03 软件进行。在溶剂分解速率常数和这些酯的 C-O2 键的极性之间获得了良好的相关性 (R = 0.9924)。

  DOI：

  10.3390/molecules16032658

文献信息

• An application of second-order UV-derivative spectrophotometry for study of solvolysis of a novel fluocinolone acetonide ester
  作者：Bojan Markovic、Sote Vladimirov、Olivera Cudina、Vladimir Savic、Katarina Karljikovic-Rajic

  DOI：10.1016/j.saa.2009.12.043

  日期：2010.2

  investigate the possibility of decreasing systemic side effects. In this study model system for in vitro solvolytic reaction of FA-21-PhP has been analyzed in ethanol/water (90:10, v/v) with excess of sodium hydrogen carbonate. The selected conditions have been used as in vitro model for activation of corticosteroid C-21 ester prodrug. The second-order derivative spectrophotometric method (DS) using zero-crossing

  为了研究降低全身性副作用的可能性，已经合成了新型的局部皮质类固醇FA-21-Ph​​P，氟轻松的2-苯氧基丙酸酯。在此研究中，已在乙醇/水（90：10，v / v）和过量碳酸氢钠中分析了FA-21-Ph​​P体外溶剂化反应的模型系统。所选条件已用作激活皮质类固醇C-21酯前药的体外模型。建立了使用零交叉技术的二阶导数分光光度法（DS），用于监测溶剂分解的三元混合物。使用振幅2 D 274.96确定混合物中氟辛诺酮丙酮酸（FA）的浓度范围为0.062–0.312 mM。。实验确定的LOD值为0.0295 mM。DS方法的准确性已通过HPLC参考方法得到了证实。母体酯FA-21-Ph​​P的峰面积用于溶剂分解监测，以确保变化的初始阶段。HPLC测定母体酯的线性关系在0.054–0.54 mM的浓度范围内获得，实验确定的LOD值为0.0041 mM。在存在过量NaHCO 3的情况下，研究的溶剂分