7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole | 909576-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole
• 英文别名: 7-(4-cyanophenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole；4-[6-(Dibutylamino)-9,14-dioxa-12,17-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.018,23]tricosa-1,3(8),4,6,10,12,15,18,20,22-decaen-13-yl]benzonitrile
• CAS: 909576-98-3
• 化学式: C₃₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 526.638
• InChiKey: LKEOUJQKBTVOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole 、 5-bromononane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)-9(5-nonyl)benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃[2,3-c]恶唑并咔唑型荧光染料结构异构体的合成及固态荧光性能

  摘要：

  新型苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型 (3a) 和苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [5,4-a] 咔唑型荧光团 (4a) 的结构异构体，它们在恶唑环中氧和氮的位置不同，已经合成了它们的 N-烷基化（R = 丁基、苄基和 5-壬基）咔唑衍生物（3b-d 和 4b-d），以及它们的光物理性质在溶液中和在固态中进行了研究。在两种状态的结构异构体之间观察到吸收光谱和荧光光谱的相当大的差异。在溶液中，荧光团3a表现出比荧光团4a强得多的吸收和荧光强度。然而，这两种异构荧光团在结晶状态下表现出相似的荧光强度。在解决方案中，染料 3a-d 和 4a-d 在每个化合物系列中表现出几乎相同的吸收和荧光光谱。另一方面，它们的固态荧光激发和发射光谱有很大差异，发现荧光团的N-烷基化引起了剧烈的荧光增强；具有空间位阻取代基的荧光团 3d 和 4d（R = 5-壬基）表现出很强的固

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700247
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(4-cyanophenyl)-3-(dibutylamino)benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores

  摘要：

  合成了新型苯并呋喃并[2,3-c]恶唑咔唑类荧光团的结构异构体，并研究了它们在溶液和固态中的光物理特性；观察到结构异构体在两种状态下的吸收光谱和荧光光谱存在显著差异，并发现荧光团的 N-烷基化会导致固态荧光急剧增强。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.902

文献信息

• Synthesis and fluorescence and electrochemical properties of D–π-A structural isomers of benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type and benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole-type fluorescent dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Genta Ito、Kohei Kushimoto、Kenji Komaguchi、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c003526b

  日期：——

  exhibited significant fluorescence solvatochromic properties, compared to 2e, 2f, 3e and 3f without an electron-withdrawing substituent. The fluorescence solvatochromism of the fluorescent dyes were analyzed with the Lippert–Mataga correlation. Moreover, to elucidate the differences of photophysical properties among the fluorescent dyes, we have performed time-resolved fluorescence spectroscopic measurements

  杂多环供体–π-受体（D–π-A）的结构异构体 苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[4,5- a ]咔唑类型（2a–f）和苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[5,4- a ]咔唑型荧光染料（3a–f），其位置不同氧 和氮原子 恶唑已经合成了环，并且已经研究了它们的光物理和电化学性质。荧光染料2a–f显示出比3a–f更强的分子内电荷转移（ICT）吸收和荧光带。两个D–π-A结构异构体显示荧光带发生红移，并且随着溶剂极性的增加，荧光量子产率降低（即正向荧光溶剂变色），3a–f的红移比2a–f的红移大。荧光染料2a–c和3a–c，具有氰基和羧基与不具有吸电子取代基的2e，2f，3e和3f相比，作为基团和作为吸电子取代基的羧酸酯表现出显着的荧光溶剂变色性质。使用Lippert-Mataga相关性分析了荧光染料的荧光溶剂合变色。此外，为了阐明荧光染料之间光物理性质的差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，并通