6-Trimethylsilyl-tetralin | 22417-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Trimethylsilyl-tetralin
• 英文别名: 4-Trimethylsilyl-1.2-cyclohexenobenzol；Trimethyl(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)silane；trimethyl(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)silane
• CAS: 22417-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: SCNDIOXTBOFCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘胺 生成 6-Trimethylsilyl-tetralin
  参考文献：
  名称：

  芳香反应性。第三十八部分 1,2-二氢苯并环丁烯，茚满和四氢化萘的原去甲硅烷基化

  摘要：

  已用分光光度法测定了还原的苯并环烯烃和邻二甲苯的某些三甲基甲硅烷基衍生物被10·6 M高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）裂解的速率（原去甲硅烷基化）。在50·0°下的一级速率常数（×10 3）的值（最小值–1）如下：3-三甲基甲硅烷基-邻二甲苯，193；和- （3）。4- trimethysilyl- ö-二甲苯，153; 1,2-二氢-3-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，16·1; 1,2-二氢-4-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，154; 4-三甲基甲硅烷基草酮，77；5-三甲基甲硅烷基草胺，210; 5-三甲基甲硅烷基四氢萘235; 6-三甲基甲硅烷基四氢萘，181。（开环使1,2-二氢苯并环丁烯及其衍生物对亲电试剂行为的大多数研究复杂化，在裂解条件下不会发生。）

  DOI：

  10.1039/j29690000012

文献信息

• A New Phototransformation of Methoxycarbonyl-Substituted (E,Z,E)-1,3,5-Hexatrienes: Easy Access to Ring-Annelated 8-Oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene Derivatives
  作者：Regina von Essen、Paultheo von Zezschwitz、Denis Vidović、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400238

  日期：2004.9.6

  the oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 17 b by a formal intramolecular hetero-Diels-Alder reaction was observed and 17 b could be isolated in up to 69 % yield. To explore the scope of this new photochemical reaction, the new ring-attached (E,Z,E)-hexatrienes 4 a, 5 a and 6 b were synthesized by twofold Heck reactions from 1,2-dibromocycloalkenes 1-3 (59-66 %). While irridiation of the cyclopentene-attached

  在尝试对先前报道的1,6-双甲氧基羰基或1,6-双三甲基甲硅烷基取代的环（E，Z，E）-1,3,5-己三烯4b，4c和5b进行光化学诱导的电环化时，在图5c中，获得原料和它们的非对映异构体的平衡混合物，相应的（E，Z，Z）-己三烯4b，4c和5b，5c。通过随后以良好的产率（77-83％）对（E，Z，Z）-己三烯4b和5b进行热6pi-电环化，形成了所需的反式-二取代的环-退火的环己二烯9b和10b。在相同条件下处理双甲硅烷基取代的己三烯（E，Z，E）-5 c或（E，Z，Z）-5 c时，确实发生了6pi电环化，但初级产物立即在很大程度上异构化，形成环己烷-退火的环己二烯10c-12c与脱氢产物13、14c的混合物。当将双甲氧基羰基取代的己三烯（E，Z，E）-5 b照射较长时间（4.5 h）时，氧杂环[3.2.1] octa-2,6-diene 17b逐渐形成。观察到正式的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，可以分离出17
• Maerkl,G.; Fuchs,R., Tetrahedron Letters, 1972, p. 4691 - 4694
  作者：Maerkl,G.、Fuchs,R.

  DOI：——

  日期：——