5,7-Dichlorochroman-4-one | 76143-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-Dichlorochroman-4-one
• 英文别名: 5,7-dichloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 76143-71-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD11518517
• 分子量: 217.051
• InChiKey: LTWDKHFUIPDBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dichlorochroman-4-one 、 6-(二甲基氨基)-3-吡啶羧醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到(E)-5,7-dichloro-3-[(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)methylene]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  ( E )-3-Heteroarylidenechroman-4-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors

  摘要：

  A series of (E)-3-heteroarylidenechroman-4-ones (1a-r) was designed, synthesized and investigated in vitro for their ability to inhibit the enzymatic activity of both human monoamine oxidase (hMAO) isoforms, hMAO-A and hMAO-B. All the compounds were found to be selective hMAO-B inhibitors showing IC50 values in the nanomolar or micromolar range. (E)-5,7-Dichloro-3-{[(2-(dimethylamino) pyrimidin-5-yl]methylene}chroman-4-one (1c) was the most interesting compound identified in this study, endowed with higher hMAO-B potency (IC50 = 10.58 nM) and selectivity (SI > 9452) with respect to the reference selective inhibitor selegiline (IC50 = 19.60 nM, IC50 > 3431). Molecular modelling studies were performed for rationalizing at molecular level the target selective inhibition of our compounds, revealing a remarkable contribution of hydrogen bond network and water solvent. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.081
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 、 丙烯酸 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MERCHANT J. R.; UPASANI R. B., CURR. SCI. (INDIA), 1980, 49, NO 15, 587-589

  摘要：

  DOI：