3-(2-oxo-2-phenylethoxy)-9H-xanthen-9-one | 24673-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-phenyl-ethoxy)-xanthen-9-one；3-Phenacyloxy-xanthon；3-phenacyloxyxanthen-9-one
• CAS: 24673-49-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: NCGPXRWCHNPZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 反应 1.17h， 以86%的产率得到2-(9-oxo-9H-xanthen-3-yloxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑的合成及抗增殖评价

  摘要：

  已经合成了某些含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑衍生物，并在体外评估了它们对一组人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H661）和白血病）的抗增殖活性（ Jurkat）。其中，2-（9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）-N-（萘-2-基）乙酰胺（13）对NPC-TW01的活性最高，IC50值为2.62 µM对应的黄酮和二苯并呋喃14和15处于非活性状态，IC50值分别为16.10和11.09 µM。对NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，化合物13通过改变细胞分裂和细胞在G0 / G1期的积累来抑制NPC-TW01的增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00617
• 作为产物：
  描述：

  西伯尔链接剂 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  抗血小板α-亚甲基-γ-丁内酯：喹啉，黄酮和黄酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前对α-亚甲基-γ-丁内酯香豆素衍生物的合成和抗血小板活性的研究的继续，合成了某些喹啉，黄酮和x吨酮衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（ AA），胶原蛋白（Col）和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物分别通过烷基化和Reformatsky型缩合反应分别由喹啉8-醇，黄酮7-醇和黄酮3-醇合成（方案1-3）。通过与香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯3a，黄酮和x吨酮衍生物3b和3c的比较分别具有更强的选择性，其中仅AA和胶原蛋白诱导的聚集被强烈抑制。大多数喹啉衍生物（9a–e）表现出广谱抗血小板活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790612