1-(3-isopropenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indol-4-ylidene)-ethylamine | 1020202-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-isopropenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indol-4-ylidene)-ethylamine
• CAS: 1020202-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: XRDBGNBLKDXATO-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-azido-phenyl)-1-isopropenyl-propa-1,2-dienyl]-trimethyl-silane 、 乙腈 以53%的产率得到3-isopropenyl-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Photochemical Initiation and CuI Mediation Leads to Improved Regioselectivity

  摘要：

  Irradiation of 2-(3-alkenyl)allenylphenyl azides in the presence of excess Cul furnished functionalized 2,3-cyclopentenylindoles in good yield with only trace amounts of competitive C-N-bonded regioisomeric products. These results represent a significant departure from the modestto-nonexistent regioselectivity that attended thermal cyclization of these allenyl azide substrates.

  DOI：

  10.1021/ol800429j