(S)-5-[(R)-(3-bromophenyl)(phenylamino)methyl]furan-2(5H)-one | 1228923-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-[(R)-(3-bromophenyl)(phenylamino)methyl]furan-2(5H)-one
• CAS: 1228923-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: OSZGXHPOQQGUTN-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-(3-bromobenzylidene)-phenyl-amine 在 (S)-2-[(R)-2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(S)-5-[(R)-(3-bromophenyl)(phenylamino)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900550