4-hydroxy-2-methyl-thiobenzoic acid anilide | 120951-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-thiobenzoic acid anilide
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-thiobenzoesaeure-anilid；4-hydroxy-2-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 120951-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: WRQWEJWADYOCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 间甲酚 在 [bmim]Cl*AlCl₃ 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-thiobenzoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  An ionic liquid mediated Friedel-Crafts addition of arenes to isothiocyanates

  摘要：

  开发了一种新的合成N-取代硫代酰胺的方法，使用芳烃和异硫氰酸酯在1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐离子液体[bmim]Cl·2AlCl3中作为均相Lewis酸催化剂和溶剂。研究了Lewis酸性和离子液体的化学计量对产物形成程度的影响。研究表明，随着Lewis酸性的增加，产率逐渐增加，而反应的最佳量是两当量的[bmim]Cl·2AlCl3。在常温下，观察到对活化芳烃上来的硫代酰胺基团的明显对位选择性。关键词：芳烃、异硫氰酸酯、Friedel-Crafts反应、离子液体、硫代酰胺。

  DOI：

  10.1139/v03-152

文献信息

• A Simple Method for the Synthesis of Thiobenzamides by Friedel-Crafts Reaction
  作者：Tadeusz Jagodziński

  DOI：10.1055/s-1988-27685

  日期：——

  The reactions of substituted benzenes and phenols with aliphatic and aromatic isothiocyanates in a nitromethane solution of aluminum chloride give rise to the formation of the secondary thiobenzamides

  取代苯和酚与烷基和芳基异硫氰酸酯在氯化铝的硝基甲烷溶液中反应，产生二级硫苯酰胺。
• De l'action du phénylsénévol sur les phénols en présence de chlorure d'aluminium
  作者：H. Rivier、Susanne Kunz

  DOI：10.1002/hlca.19320150133

  日期：——