(1S,2S)-2-(ethyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1200184-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(ethyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[ethyl(phenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S,2S)-2-(N-ethylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1200184-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: HWDWBVFGUWLNNY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 N-乙基苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用ZnI 2作为活化剂，铑催化草酸苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应†

  摘要：

  [Rh（COD）Cl] 2和（R，R）-BDPP的配合物通过使用ZnI 2作为活化剂，用作氧杂苯并降冰片二烯与各种胺的不对称开环反应的有效催化剂。在优化的反应条件下，可以从各种范围的草酰苯并降冰片二烯和胺中获得高对映选择性，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob02331a

文献信息

• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with secondary amine nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Ping Hu、Yuhua Long、Yujuan Wu、Heping Zeng、Hui Wang、Xiongjun Zuo

  DOI：10.3762/bjoc.5.53

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with various aliphatic and aromatic secondary amines are reported for the first time. The reaction gave the corresponding trans-1,2-dihydronaphthalenol derivatives in good yields with moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl](2) and 5 mol % bisphosphine ligand (S)-p-Tol-BINAP. The trans-configuration

  首次报道了铱催化的氧杂环烯烃与各种脂肪族和芳香族仲胺的不对称开环反应。在 2.5 mol% [Ir(COD)Cl](2) 和 5 mol% 双膦配体 (S)-p-Tol-比纳普。X 射线晶体学证实了 3f 的反式构型。
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.