(S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-2-methylpropionamide | 158783-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-2-methylpropionamide
• 英文别名: (S)-N-methoxy-2,N-dimethyl-3-(triisopropylsiloxy)-propionamide；(2S)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropanamide
• CAS: 158783-85-8
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 303.517
• InChiKey: WYSNTESIWYXEAK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-2-methylpropionamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lead(II) iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (3S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-methoxy-N-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7

文献信息

• Diastereoselective Aldol Additions of Chiral β-Hydroxy Ethyl Ketone Enolates Catalyzed by Lewis Bases
  作者：Scott E. Denmark、Shinji Fujimori

  DOI：10.1021/ol026593v

  日期：2002.10.1

  trichlorosilyl enolates derived from chiral ethyl ketones bearing a beta-hydroxyl group and an alpha-stereogenic center were employed in the phosphoramide-catalyzed aldol reaction. The addition of Z-enolates to achiral aldehydes produced aldol products in good yields and high syn relative diastereoselectivities. The internal diastereoselectivity is controlled by the catalyst configuration, allowing for

  衍生自带有β-羟基和α-立体异构中心的手性乙基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物用于磷酰胺催化的醛醇缩合反应。向非手性醛中添加Z-烯醇盐以高收率和高同构非对映选择性生产醛醇产物。内部非对映选择性是由催化剂的构型控制的，从而可以选择性地形成任何一种非对映异构体。[反应：看文字]
• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.