N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine | 5824-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine
• 英文别名: 1-(Cyclohexylidenamino)piperidin；N-Cyclohexylidenimino-piperidin；N-piperidin-1-ylcyclohexanimine
• CAS: 5824-89-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: MNAWRZTWCAAIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine 、 1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到diethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499

文献信息

• US4000122A
  申请人：——

  公开号：US4000122A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Hydrazones as Productive Dienophiles in the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of 1,3,5-Triazines
  作者：Kai Yang、Zhen Yang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/ejoc.201500499

  日期：2015.7

  ynamines and amidines are common dienophiles for inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reactions of 1,3,5-triazines, however, their wide utilization may be limited due to their poor stability to conventional purification methods such as silica gel chromatography. To address this limitation, oximes and hydrazones are envisioned as potential alternative dienophiles, even though they are primarily

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。