N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine | 5824-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine
• 英文别名: 1-(Cyclohexylidenamino)piperidin；N-Cyclohexylidenimino-piperidin；N-piperidin-1-ylcyclohexanimine
• CAS: 5824-89-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: MNAWRZTWCAAIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine 、 1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到diethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-cyclohexylidenepiperidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499

文献信息

• US4000122A
  申请人：——

  公开号：US4000122A

  公开（公告）日：1976-12-28