trans-2,3-dithiadecalin | 20268-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: trans-2,3-dithiadecalin
• 英文别名: (+/-)-(4ar,8at)-Octahydro-benzo[d][1,2]dithiin；2,3-dithia-trans-decaline；rac-trans-2,3-Dithiadecalin；(4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[d]dithiine
• CAS: 20268-02-4
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: AAYZZUYHVGBCPJ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  259.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dithiadecalin 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 [(1R,2R)-2-(sulfanylmethyl)cyclohexyl]methanethiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 DTT^0x 、 sodium trithiocarbonate 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-2,3-dithiadecalin
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Characterization and stability of cyclic disulfides and cyclic dimeric bis(disulfides)
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80036-5

  日期：1989.1

  preparation of cyclic bis(disulfide) diners derived from -2-butene-1,4-dithiol and -1,2-cyclohexane dithiol and the cyclic tris(disulfide) dimer of 1,3,5-tris(mercaptomethyl)benzene by high dilution oxidation of the thiols with iodine. The stability toward ring-opening polymerization of these three new cyclic disulfides and of nine previously reported cyclic disulfides was tested by heating the disulfide with

  本文介绍了由-2-丁烯-1,4-二硫醇和-1,2-环己烷二硫醇衍生的环状双（二硫）二聚物和1,3,5-三（巯基甲基）的环状三（二硫）二聚体的制备碘通过高稀释度氧化硫醇而制得的苯。通过将二硫化物与催化量的甲硫醇钠一起加热，测试了这三种新的环状二硫化物和九种先前报道的环状二硫化物对开环聚合的稳定性。在这些条件下，环状双（二硫化物）对于聚合均没有稳定。这些实验的结果以及有关类似二硫化物稳定性的文献报道表明，几乎没有简单的烷基二硫化物以循环形式热力学稳定。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral properties of alkyl disulfides, thiolsulfinates, and thiolsulfonates
  作者：S. Woody Bass、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo01292a032

  日期：1980.2
• Luettringhaus; Brechlin, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2271,2276
  作者：Luettringhaus、Brechlin

  DOI：——

  日期：——
• Caserio, Majorie C.; Kim, Jhong J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 169 - 196
  作者：Caserio, Majorie C.、Kim, Jhong J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。