spiro[benzofuran-3,1'-cyclopropan]-2-one | 1418027-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: spiro[benzofuran-3,1'-cyclopropan]-2-one
• 英文别名: 2H-spiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopropan]-2-one；spiro[1-benzofuran-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1418027-99-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: OINUOFVCSHRXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[benzofuran-3,1'-cyclopropan]-2-one 在 甲醇 、 sodium methylate 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-环丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-环丙基苯酚衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备2‑环丙基苯酚衍生物的方法，属于有机化学领域。本发明所述方法包括如下步骤：①以苯酚衍生物为原料，与乙二醛发生环合反应生成内酯中间体1；②将内酯中间体1与二溴乙烷发生环合反应生成环丙基中间体2；③将环丙基中间体2脱羧反应生成2‑环丙基苯酚衍生物。本发明所述方法使用的原料价廉易得、安全环保。

  公开号：

  CN113788741A
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 在 N-Boc-L-缬氨酸 、 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到spiro[benzofuran-3,1'-cyclopropan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/C–O Bond Formation: Synthesis of Chiral Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of phenylacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation afforded chiral benzofuranones. This reaction provides the first example of enantioselecctive C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja311259x

文献信息

• A convenient cyclopropanation process of oxindoles via bromoethylsulfonium salt
  作者：Hui Qin、Yuanyuan Miao、Ke Zhang、Jian Xu、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.042

  日期：2018.11

  A practical convenient conversion of oxindoles into the corresponding spirocyclopropyl oxindoles is achieved efficiently using bromoethylsulfonium salt, which is easily prepared on a large scale and is stable crystalline. This reaction of bromoethylsulfonium salt with different substituted unprotected oxindoles proceeded under mild condition and provided moderate yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.