(2E)-2-allylbut-2-ene-1,4-diol bis-trichloroacetimidate | 1357182-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-allylbut-2-ene-1,4-diol bis-trichloroacetimidate
• CAS: 1357182-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₆N₂O₂
• 分子量: 416.946
• InChiKey: GYALUGAQWDNEJJ-PCZUMAPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-allylbut-2-ene-1,4-diol bis-trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到4-allyl-4-vinyl-2-(trichloromethyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates

  摘要：

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289537
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-allylbut-2-ene-1,4-diol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2E)-2-allylbut-2-ene-1,4-diol bis-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates

  摘要：

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289537