2-(2-Bromophenyl)-4-phenylfuran | 1620054-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(2-Bromophenyl)-4-phenylfuran
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-4-phenylfuran
• CAS: 1620054-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: OLPDEMRANGDIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 、 2-溴苯甲酸酐 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-Bromophenyl)-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与羧酸酐的铃木-宫浦交叉偶联反应：呋喃的新方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.106

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides: a new method to furans
  作者：Tao Yu、Xin-Yan Wu、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.106

  日期：2014.7

  construct furans via a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides. In the presence of Pd(OAc)2/PCy3, the multi-substituted alkenylboron compounds could couple with anhydrides to obtain furans in moderate-to-good yields. The addition of bases promoted the coupling reaction, and the plausible reaction mechanism was proposed.

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。