1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2,6-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)benzene | 1204405-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2,6-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-5-(hydroxymethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1204405-06-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: FDGAEWCQBYRKIQ-RBDMOPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2,6-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)benzene 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 反应 6.5h， 以63%的产率得到(-)-tauranin
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol

  摘要：

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1103
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-6-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-(methoxymethyloxy)benzene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到1-{[(1S,4aS,8aS)-decahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-yl]methyl}-2,6-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol

  摘要：

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1103

文献信息

• First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol
  作者：Sadayuki Ishii、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.57.1103

  日期：——

  First syntheses of sesquiterpene quinones (−)-tauranin and (−)-BE-40644 which exhibited strong cytotoxicity against several cancer cell lines, were achieved from (8aS)-albicanol obtained by enzymatic optical resolution. By comparison of the sign of specific rotation between synthetic (12bS)-BE-40644 and natural (−)-BE-40644, the absolute configurations of natural (−)-BE-40644 were determined to be 4aS, 6aS, 12aR, 12bS.

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。