2-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 1446325-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1446325-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: GMQZMXWEEYCYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-methyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸控制Pd（II）催化N-（芳硫基）i（a）酰胺键对C（sp 2）-H键的化学扩散功能

  摘要：

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01281
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-甲基苯硼酸 在 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Direct Amidation of Aromatic C–H Bonds: An Access to Arylamines

  摘要：

  A Cu-catalyzed aromatic C-H amidation with phthalimide under oxygen as a terminal oxidant without using additional additives has been achieved. This reaction has the broad substrate scope and shows moderate to good yields in most cases. This method is complementary to the previously reported metal-catalyzed C-H amination systems.

  DOI：

  10.1021/jo5003592

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation and Amidation of Arenes Using <i>N</i>-Arenesulfonated Imides as Amidating Reagents
  作者：Songjie Yu、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol401569u

  日期：2013.7.19

  Rhodium(III)-catalyzed C-H-activation amidation of arenes bearing chelating groups has been achieved using N-arenesulfonated imides as efficient amidating reagents without using any base additive. Pyridine, oxime, and pyrimidine proved to be viable directing groups.