N-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 145474-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-1H-[2]isoquinolyl)-trans-crotonic acid methyl ester；4-(3,4-Dihydro-1H-[2]isochinolyl)-trans-crotonsaeure-methylester；N-<3-Metoxycarbonyl-allyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；N-(3-Metoxycarbonyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；methyl (E)-4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 145474-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VTAZBERQBAOXHE-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氨 作用下， 生成 4-(3,4-dihydro-1H-[2]isoquinolyl)-trans-crotonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  US2813872

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-(3-carbomethoxyprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.

  摘要：

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81190-x

文献信息

• XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.
  作者：Ronald Grigg、Peter Myers、Anoma Somasunderam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81190-x

  日期：1992.1

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.
• US2813872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——