6-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)hexanoic acid | 1147548-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 6-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[[4-amino-6-[2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]hydrazinyl]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1147548-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₈O₅
• 分子量: 378.348
• InChiKey: OFJIAUXQTKBPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  194.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以65%的产率得到methyl 6-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel functionalized melamine-based nitroheterocycles: synthesis and activity against trypanosomatid parasites

  摘要：

  人类非洲锥虫病（HAT），由原生动物寄生虫布氏锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区的一个主要健康问题。该疾病急需新药。通过利用细胞膜转运蛋白，已经实现了将毒性化合物选择性摄取进入锥虫体内。例如，P2氨基嘌呤转运蛋白以及其他转运蛋白，能够将蜜胺和苄胺基团选择性聚集到锥虫体内。我们之前报道了利用蜜胺基序选择性靶向硝呋喃至锥虫的方法。在本篇论文中，我们进一步研究了结构活性关系，并探究了将不同功能化取代基引入蜜胺单元的影响。大部分在体外测试的化合物对罗德西亚布氏锥虫显示出亚微摩尔级别的杀锥虫活性。

  DOI：

  10.1039/b813394h
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 6-(4-amino-6-hydrazinyl-1,3,5-triazin-2-yl-amino)hexanoic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以56%的产率得到6-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel functionalized melamine-based nitroheterocycles: synthesis and activity against trypanosomatid parasites

  摘要：

  人类非洲锥虫病（HAT），由原生动物寄生虫布氏锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区的一个主要健康问题。该疾病急需新药。通过利用细胞膜转运蛋白，已经实现了将毒性化合物选择性摄取进入锥虫体内。例如，P2氨基嘌呤转运蛋白以及其他转运蛋白，能够将蜜胺和苄胺基团选择性聚集到锥虫体内。我们之前报道了利用蜜胺基序选择性靶向硝呋喃至锥虫的方法。在本篇论文中，我们进一步研究了结构活性关系，并探究了将不同功能化取代基引入蜜胺单元的影响。大部分在体外测试的化合物对罗德西亚布氏锥虫显示出亚微摩尔级别的杀锥虫活性。

  DOI：

  10.1039/b813394h