(2R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-[(8S,9S,10R,12R,13S,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one | 1268671-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-[(8S,9S,10R,12R,13S,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1268671-39-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: KSVNZTZNIXLLPU-JMEAKLFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12,21-dihydroxy-1-oxowitha-2,5,24-trienolide-27-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(2R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-[(8S,9S,10R,12R,13S,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dinoxin B，一种来自曼陀罗叶片的具有特定细胞毒活性的睡莲内酯

  摘要：

  一个新的睡茄交酯，dinoxin B（12,21二羟基-1- oxowitha-2,5,24-trienolide-27- ö -β- d吡喃葡萄糖苷，1），由的甲醇提取物中分离毛曼陀罗叶，使用生物测定引导的分级分离。该结构是通过光谱技术确定的，包括1 H、13 C 和 2D NMR 实验以及 HRMS。测试提取物和纯化的化合物对一组人类正常和癌细胞系的抗增殖活性。Dinoxin B ( 1 ) 及其苷元 ( 2 ) 表现出亚微摩尔IC 50对多种人类癌细胞系的价值。其中最敏感的是几种乳腺癌细胞系。Dinoxin B ( 1 ) 仅在D. inoxia中发现，在D. metel或D. stramonium 中未检测到。这种化合物的积累主要限于叶组织，在D. inoxia的花、果实、根或茎的提取物中几乎没有检测到。

  DOI：

  10.1021/np1004714