4-((2-(phenylethynyl) phenyl)amino)butan-2-one | 849359-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((2-(phenylethynyl) phenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 4-[2-(2-Phenylethynyl)anilino]butan-2-one
• CAS: 849359-76-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: FFTAOTSPEXOAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(phenylethynyl) phenyl)amino)butan-2-one 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Reactions of 2-Alkynyl-phenylamines with α,β-Enones

  摘要：

  The gold-catalyzed reaction of 2-alkynyl-phenylamines with alpha,beta-enones represents a new general one-pot entry into C-3-alkyl-indoles by sequential reactions. Gold-catalyzed sequential cyclization/alkylation, N-alkylation/cyclization, or N-alkylation/cyclization/alkylation reactions leading to different indoles can be directed by changing the 2-alkynyl-phenylamine 1/alpha,beta-enone 3 ratio and the reaction temperature. Unusual gold-catalyzed rearrangement reaction of indoles are observed at 140 degrees C. New gold-catalyzed formation of propargyl-alkyl ether under mild conditions and the hydration reaction of N-acetyl-2-ethynyl-phenylamine are reported.

  DOI：

  10.1021/jo047793i
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 、 丁烯酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以90%的产率得到4-((2-(phenylethynyl) phenyl)amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted, 2,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Indoles in [bmim]BF₄

  摘要：

  使用 [bmim]BF4 作为反应介质，在 NaAuCl4-H2O 存在下对 2-炔基苯胺进行环化反应，可以高产率获得 2-取代的吲哚。使用 n-Bu4NAuCl4 对催化剂体系进行了最佳回收。通过一釜环化-烷基化顺序，可从 2-炔基苯胺和 3-丁烯-2-酮制备出 2,3-二取代吲哚；通过氮杂迈克尔加成-环化-烷基化过程，可从相同的起始原料制备出 1,2,3-三取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982572

文献信息

• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。
• The PdCl2-catalyzed sequential heterocyclization/Michael addition cascade in the synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.081

  日期：2013.4

  A cascade reaction of 2-N-unprotected-2-alkynylanilines and various electron-deficient alkenes in the presence of PdCl2 provided 2,3-disubstituted indole derivatives, whereas, in the presence of Pd(OAc)(2), the same reaction resulted in the production of N-alkylated-2-alkynylaniline derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.