Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy)silane | 1232672-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 1232672-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: OLDYOKIODBOFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy)silane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到tert-butyldimethyl((2-methylhept-1-en-5-yn-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯-3-醇与炔烃的化学选择性还原交叉偶联：轻松进入立体定义的跳过三烯

  摘要：

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。

  DOI：

  10.1021/ja103836h
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhex-1-en-5-yn-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯-3-醇与炔烃的化学选择性还原交叉偶联：轻松进入立体定义的跳过三烯

  摘要：

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。

  DOI：

  10.1021/ja103836h

文献信息

• Gold-Catalyzed Formation of Oxonium Ions from Enynes and Their Intra- and Intermolecular Trapping with Allylsilanes
  作者：Jingwei Li、Xiaoguang Liu、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol203206k

  日期：2012.1.6

  Gold-catalyzed ring closure of 1,5-enyne containing a silyl ether at the allylic position induces a skeletal rearrangement to form an oxonium intermediate, which then undergoes a smooth allylation in both an intra- and intermolecular manner. In the intramolecular allyl transfer, the additive alcohol becomes positioned on the silicon of the silyl ether by forming a new Si–OR bond, whereas, in the intermolecular

  在烯丙基位置上含有甲硅烷基醚的1，5-烯炔的金催化的闭环反应引起骨架重排形成氧鎓中间体，然后该中间体以分子内和分子间方式进行平滑的烯丙基化。在分子内烯丙基转移中，添加剂醇通过形成新的Si-OR键而位于甲硅烷基醚的硅上，而在分子间烯丙基化中，醇通过形成C-OR键而掺入均烯丙基碳中。