((7S)-11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol | 1448889-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: ((7S)-11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
• 英文别名: [(19S)-19-ethenyl-14-methoxy-6,8,12-trioxapentacyclo[11.7.1.02,10.05,9.017,21]henicosa-1(20),2(10),3,5(9),13,15,17(21)-heptaen-20-yl]methanol
• CAS: 1448889-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: BLALXRNBMAEUOE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((7S)-11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 methyl (7S)-11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((2-bromo-6-methoxy-3-((Z)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((7S)-11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868