1-[ethoxy(p-tolyl)methyl]-2-naphthol | 1416375-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[ethoxy(p-tolyl)methyl]-2-naphthol
• CAS: 1416375-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: IKFZVROQXCVFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-(((4-chlorophenyl)thio)-(p-tolyl)methyl)naphthalen-2-ol 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-[ethoxy(p-tolyl)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过使用溴二甲基溴化（（BDMS）介导的萘-2-酚硫化物的C–S键裂解，直接合成不对称醚的直接方法†

  摘要：

  非对称醚衍生物1-（烷氧基（芳基）甲基）萘-2-醇（3aq）由1-（芳基（烷基/芳硫基）甲基）萘-2-醇衍生物（1）和醇（2）在室温下使用溴二甲基溴化BD（BDMS）切割C–S键。此外，还使用一种当量的BDMS与水反应，从相应的硫化物衍生物（1）合成了1-（羟基（芳基）甲基）萘-2-醇衍生物（7a–d）。通过以整体一锅两步顺序调节反应条件，也可以从β-萘酚5中直接合成3a。有趣的是，所需产品3a在室温下，在BDMS存在下不能直接从2-萘酚，芳族醛和醇中获得。该方案的一些显着特征是温和的反应条件，良好的收率，操作简便以及具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c5ra14563e

文献信息

• An oxy-Michael addition: 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone-assisted synthesis of 1-[ethoxy(phenyl)methyl]-2-naphthol and 5-[ethoxy(phenyl)methyl]-6-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Sajjad Keshipour、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Afshin Sarvary

  DOI：10.1007/s11164-012-0951-9

  日期：2014.1

  Abstract The 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone-assisted oxy-Michael addition reaction between an aromatic aldehyde, EtOH and 2-naphthol or 6-hydroxyquinoline in the presence of HCl to afford the 1-[ethoxy(aryl)methyl]-2-naphthol and 5-[ethoxy(phenyl)methyl]-6-hydroxyquinoline derivatives at room temperature is described. Graphical abstract

  摘要 在HCl存在下，芳香醛，EtOH与2-萘酚或6-羟基喹啉之间的2,5-二羟基-1,4-苯醌辅助的氧基-迈克尔加成反应，生成1- [乙氧基（芳基）甲基]描述了在室温下的-2-萘酚和5- [乙氧基（苯基）甲基] -6-羟基喹啉衍生物。 图形概要