2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e]-[1,3]oxazine | 1222855-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e]-[1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 1222855-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 330.213
• InChiKey: HJLJXLOUNZHVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二氯苯胺 、 2-萘酚 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e]-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  二氢-2 H-苯并和萘-1,3-恶嗪衍生物的生态友好合成及其抗菌活性

  摘要：

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.058

文献信息

• An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives
  作者：Bijoy P. Mathew、Awanit Kumar、Satyasheel Sharma、P.K. Shukla、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.058

  日期：2010.4

  3]oxazin-3(4H)-yl)ethane derivatives was obtained through an eco-friendly Mannich type condensation–cyclization reaction of phenols or naphthols with formaldehyde and primary amines in water at ambient temperature. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was assessed against six pathogenic fungi, two Gram-negative and two Gram-positive bacteria. Some of the screened compounds

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。
• Ultrasound-Assisted One-Pot Synthesis of 1,3-Oxazine Derivatives Catalysed by BF₃–SiO₂ Under Neat Conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Kwon Taek Lim、Jong Tae Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.3184/174751912x13371662613770

  日期：2012.7

  An efficient and environment-friendly method for the synthesis of 1,3-oxazine derivatives has been developed using the ultrasound-mediated condensation of 2-naphthol with formaldehyde and primary amines under solvent-free condition at room temperature in the presence of BF₃-SiO₂ to give the desired product in good to excellent yield. This procedure provides several advantages over current methods including a simple work-up, cost effectiveness, a reusable catalyst and shorter reaction times.

  在 BF3-SiO2 存在下，在室温无溶剂条件下，利用超声波介导 2-萘酚与甲醛和伯胺的缩合，开发出了一种高效、环保的 1,3- 恶嗪衍生物合成方法，并以良好甚至极佳的收率得到了所需产物。与目前的方法相比，该方法具有多个优点，包括操作简单、成本效益高、催化剂可重复使用以及反应时间更短。