| 1610543-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1610543-29-7
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: JTNBYJQHMUCKPK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• Electrocatalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama–Kishi Decarboxylative Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、Baiyang Jiang、Nathan C. Friede、Arianne C. Hunter、Dylan G. Boucher、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c13442

  日期：2024.2.21

  reactions are disclosed herein by employing a Cr-electrocatalytic decarboxylative approach. Using easily accessible aliphatic carboxylic acids (via redox-active esters) as alkyl nucleophile synthons, in combination with aldehydes and enabling additives, chiral secondary alcohols are produced in a good yield with high enantioselectivity under mild reductive electrolysis. This reaction, which cannot be mimicked

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。