ethyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate | 1201697-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1201697-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OAMROECKEIRMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[ e ]茚的新方法

  摘要：

  通过用五硫化二磷处理3-（2-甲酰基-环烯基）-丙烯酸酯，在室温下以良好或优异的产率制备了许多苯并[ e ]茚衍生物。还通过该简单方法合成了z并衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 四丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109

文献信息

• Divergent Synthesis of Highly Substituted Pyridines and Benzenes from Dienals, Alkynes, and Sulfonyl Azides
  作者：Han Luo、You Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Tao Wang、Jingpeng Han、Yi Tian、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02900

  日期：2021.10.15

  Divergent synthesis is extremely important for the highly efficient preparation of structurally diverse target molecules. Herein, we describe a multicomponent cascade reaction, which allows access to highly substituted pyridines and benzenes by combining four individual steps in a one-pot manner from the same set of readily available starting materials. The azepine intermediates were first used as

  发散合成对于高效制备结构多样的目标分子极为重要。在此，我们描述了一种多组分级联反应，该反应允许通过将四个单独的步骤以一锅法从同一组容易获得的起始材料中组合来获得高度取代的吡啶和苯。氮杂中间体首先用作 6π 电环化的前体，以可调节的方式构建高度取代的吡啶和苯。
• One-pot synthesis of highly fluorescent polycyclic benzimidazole derivatives
  作者：Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Atiur Ahmed、Arabinda Mandal、Atanu Jana、Mohammed Ikbal、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44521f

  日期：——

  An efficient one pot synthesis of polycyclic benzimidazole derivatives has been developed (up to 90% yield). The protocol is very mild, metal-free, and not restricted to anhydrous conditions. It also demonstrates an example of preferential electrocyclic reaction over Michael reaction. These new benzimidazole derivatives are highly fluorescent and show a dramatic change with pH; The characteristic bright

  已经开发了一种有效的一锅合成多环苯并咪唑衍生物的方法（产率高达90％）。该方案非常温和，不含金属，并且不限于无水条件。它还展示了比Michael反应优先进行电环反应的示例。这些新的苯并咪唑衍生物具有很高的荧光性，并随pH值发生显着变化。在MeOH（紫外光，366 nm）中观察到特征性的明亮的蓝色荧光，但在pH = 2.5时强度完全减弱。
• First Example of Copper(I) Catalyzed Decarboalkoxymethylation of Alkyl 2-[1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i> -pyrrol-2-yl]acetates
  作者：Sk Asraf Ali、Anirban Bera、Susanta Kumar Manna、Subrata Santra、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202000331

  日期：2020.5.14

  An unprecedented functional group assisted CuI‐catalyzed defunctionalization reaction has been developed. The simple strategy can remove the ester with the methylene group (–CH2CO2R) from a large array of N‐pyridinyl pyrrolo esters. In addition to the synthesis, an interesting extensive mechanistic study with evidence on the roles of both CuI and the N‐pyridinyl ring is also reported.

  已经开发出前所未有的官能团辅助的Cu I催化的去官能化反应。简单的策略可以从大量N-吡啶基吡咯烷酸酯中除去带有亚甲基的酯（–CH 2 CO 2 R）。除了合成以外，还报道了一项有趣的广泛的机理研究，该研究提供了有关Cu I和N-吡啶基环的作用的证据。
• Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol
  作者：Nasima Yasmin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra45117h

  日期：——

  A number of (E)-3-alkylidine-phthalide derivatives have been prepared at room temperature in excellent yields in a one-pot reaction by treating o-alkenylbenzoic acids with meta-chloroperbenzoic acid and para-toluenesulfonic acid. This reaction presumably occurs via domino epoxidation – intramolecular cyclization – acid catalyzed dehydration sequence of reactions. On the other hand, 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylic acid esters and 3-(2-formyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acrylonitriles afforded phthalide derivatives under Pinnick reaction conditions involving oxidation-intramolecular Michael addition.

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。
• An efficient synthesis of pyrrole and fluorescent isoquinoline derivatives using NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation
  作者：Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Saikat Kumar Manna、Avijit Jana、Bidyut Kumar Senapati、Manas Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.002

  日期：2016.8

  An efficient synthetic protocol of pyrroles and isoquinolines through NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation of formyl group with suitable alkenes or alkynes is described in high yield and regioselectivities. The metal free exo-trig and endo-dig aza-cyclisation has been extended for the synthesis of bicyclic or tricyclic pyrroles along with environment sensitive fluorescent isoquinoline

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。