ethyl 2-(3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate | 1449608-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-(3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate；Ethyl 2-[3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,4-dihydroquinazolin-4-yl]acetate
• CAS: 1449608-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 344.41
• InChiKey: VIAWGAXWUXOHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  上水：由2-氨基苯基丙烯酸酯无催化剂化学选择性合成高度官能化的四氢喹唑啉

  摘要：

  描述了一种绿色且无催化剂的原子-经济直接串联方法，该方法通过使用水作为环境友好的溶剂，使2-氨基苯基丙烯酸酯1与异硫氰酸酯2反应，合成高度官能化的四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/c4gc02154a

文献信息

• Chemoselective reactions under solvent-free conditions: lanthanide-catalyzed syntheses of 2-amino-3,1-benzothiazines and 3,4-dihydroquinazoline-2-thiones
  作者：Lu Hua、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1039/c3ra44829k

  日期：——

  A catalyst-controlled chemoselective reaction of o-aminocinnamate and isothiocyanates in the presence of lanthanide complexes under mild and solvent-free conditions was developed. 2-Amino-3,1-benzothiazines were obtained in high yields when the reactions were catalyzed by Yb(OTf)3, whereas those catalyzed by [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 afforded 3,4-dihydroquinazoline-2-thiones in high to excellent yields. The mechanism for the product selectivity and high efficiency of the reaction was proposed.

  在温和且无溶剂的条件下，在镧系金属配合物的存在下，开发了邻氨基肉桂酸和异硫氰酸酯的催化剂控制的化学选择性反应。当反应由Yb(OTf)3催化时，2-氨基-3,1-苯并噻嗪的产量很高，而由[(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3催化时，3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮的产量很高。提出了产品选择性和反应高效率的机理。