7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-11-oxa-benzo[g]chromene-5,10-dione | 1259433-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-11-oxa-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione；7-Methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 1259433-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: VIKFTJLLSPBXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione 、 柠檬醛 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-11-oxa-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products

  摘要：

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。

  DOI：

  10.1039/c0gc00265h

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Rhinacanthin A, Dehydro α-Lapachone, and β-Lapachone, and Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Xue Wang、Ye Chen、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.153

  日期：2011.1.20

  β-Lapachone was synthesized in three steps from 4-methoxy-1-naphthol by benzopyran formation, catalytic hydrogenation, and Jones oxidation. As additional reactions, synthesis of pyranonaphthoquinone derivatives with the pyranokunthone B skeleton has been achieved in a single step from readily available 2-hydroxy-6-methoxy1,4-naphthoquinone and 2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone.

  (±)-rhinacanthin A 的简明合成通过脱氢-α-lapachone 的环氧化和化学和区域选择性还原分两步实现。脱氢-α-拉帕酮也分两步合成，从 4-甲氧基-1-萘酚开始，通过乙二胺二乙酸酯 (EDDA) 催化的苯并吡喃形成和 CAN 介导的氧化反应。β-Lapachone 由 4-methoxy-1-naphthol 通过苯并吡喃形成、催化氢化和琼斯氧化三个步骤合成。作为附加反应，从容易获得的 2-羟基-6-甲氧基1,4-萘醌和 2-羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌一步即可合成具有吡喃醌 B 骨架的吡喃萘醌衍生物。