clionamine B | 1042138-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: clionamine B
• 英文别名: (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-amino-7-hydroxy-9,13-dimethyl-7-(4-methylpentyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 1042138-28-2
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: PLLJOGIAOGXLFM-SIQVBDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-7-hydroxy-9,13-dimethyl-7-(4-methylpentyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-dione 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到clionamine B
  参考文献：
  名称：

  海绵状Cliona celata分离的自噬刺激性氨基类固醇Clionamine B的合成

  摘要：

  从植物海绵皂原素tigogenin（5）开始合成了从海洋海绵Cliona celata中分离得到的氨基甾类化合物Clionamine B（2）。合成中的关键步骤是通过用分子氧将γ-内酯烯醇化物氧化来立体选择性地引入C-20α-羟基取代基。合成的可可胺B（2）强烈刺激人乳腺癌MCF-7细胞中的自噬。

  DOI：

  10.1021/ol4016783

文献信息

• Autophagy-Modulating Aminosteroids Isolated from the Sponge <i>Cliona celata</i>
  作者：Robert A. Keyzers、Julie Daoust、Michael T. Davies-Coleman、Rob Van Soest、Aruna Balgi、Elizabeth Donohue、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol800937u

  日期：2008.7.17

  Clionamines A-D (1- 4), new aminosteroids that modulate autophagy, have been isolated from South African specimens of the sponge Cliona celata. Clionamine D (4) has an unprecedented spiro bislactone side chain.

  Clionamines AD（1-4）是调节自噬的新型氨基类固醇，已经从南非海绵状Cliona celata标本中分离出来。Clionamine D（4）具有空前的螺双内酯侧链。