2-phenylanthracene-1,4-dione | 1192552-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Anthracenedione, 2-phenyl-
• CAS: 1192552-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: ZTKLUKSCTOBQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 、 苯硼酸 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到2-phenylanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝色发光二极管诱导的 1,4-醌与芳基和烷基硼酸的直接 C-H 官能化

  摘要：

  在蓝色发光二极管 (LED) 下报道了多种 1,4-醌与各种芳基硼酸的直接功能化。该反应在室温下在开口烧瓶中发生，乙腈 (ACN) 中没有任何催化剂、碱和氧化剂，并且可以以克为单位进行缩放。以 1,4-苯并-、萘并-、蒽-和 4-溴萘醌等多种 1,4-醌为底物，无需任何光催化剂的帮助，芳基硼酸和烷基硼酸就会发生容易的交叉偶联反应。当 1,4-醌与烷基硼酸在标准反应条件下反应时，得到 2-烷基化环己烯-1,4-二酮。然而，将反应混合物稍微加热即可得到所需的烷基化 1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01972

文献信息

• Arylation of Benzo-Fused 1,4-Quinones by the Addition of Boronic Acids under Dicationic Pd(II)-Catalysis
  作者：María Teresa Molina、Cristina Navarro、Ana Moreno、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol902084g

  日期：2009.11.5

  The first examples of the direct arylation of benzo-fused 1,4-quinones by the dicationic Pd(II)-catalyzed addition of arylboronic acids are reported. The addition reaction is carried out under very mild conditions (dioxane-H2O, rt, open air atmosphere) and is tolerant of free OH groups. In addition, the reaction shows high regioselectivity, when using nonsymmetrical quinones as starting materials.