methyl 3-(4,5-dihydro-5-oxo-3-phenylisoxazol-4-yl)-3-phenylpropanoate | 53870-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl 3-(4,5-dihydro-5-oxo-3-phenylisoxazol-4-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 4-[(2-oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one
• CAS: 53870-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: BVPSMNRGDJEGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4,5-dihydro-5-oxo-3-phenylisoxazol-4-yl)-3-phenylpropanoate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 3-(4,5-dihydro-5-oxo-3-phenylisoxazol-4-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑啉酮与烯胺和亲核杂环的反应

  摘要：

  用烯胺（8），3-苯基异恶唑-5（4 H）-一（4），1,3-处理4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮（1）和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑并酮（2）二苯基吡唑-5（4 H）-一（6）和2-苯基恶唑-5（4 H）-一（3）。将烯胺β-烷基化以得到1：1的加合物（9）和（10）。（1）与（6）的反应和（2）与（4）的反应得到对称的苄二烯基-异恶唑酮和-吡唑啉酮（7）。2-苯基恶唑-5（4 H）-与（1）转移，通过转移亚苄基得到4-亚苄基-2-苯基恶唑酮（5），与（2）分离为相应的1：1加合物（19）马尿酸乙酯衍生物（20）。

  DOI：

  10.1039/p19740001112

文献信息

• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。