8-amino-5-ethoxycarbonyl-6-methylthioimidazo<1,2-a>pyrazine | 139038-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-amino-5-ethoxycarbonyl-6-methylthioimidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: ethyl 8-amino-6-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 139038-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 252.297
• InChiKey: MYQFJUUXFGKIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑正离子,1-(2-乙氧基-2-羰基乙基)-3-(苯基甲基)-,溴化 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 8-amino-5-ethoxycarbonyl-6-methylthioimidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,6-Cyclization of Imidazolium N-Allylides (2): Formation of the Mesomeric Betaine, 7-Iminoimidazo[1,2-a]pyridiniumide

  摘要：

  Treatment of imidazolium N-allylide (3) in refluxing 1,2,4-trimethylbenzene resulted in 1,6-cyclization to give the mesomeric betaine, 7-iminoimidazo[1,2-a]pyridiniumide (4). On the other hand, heating of 1-cyanoimidoylmethylimidazolium N-ylide (6) in refluxing 1,2,4-trimethylbenzene underwent 1,6-cyclization and debenzylation to give 8-aminoimidazo [1,2-a]pyrazine (7). Furthermore, treatment of the imidazolium salt (1a) and ethyl ethoxymethylenenitroacetate (2d) with K2CO3 in DMSO afforded the mesomeric betaine, imidazo[1,2-a]pyridiniumide (12), whereas the reaction of 1a and nitroketene dithioacetal (2e) with K2CO3 in DMSO resulted in 1,5-dipolar cyclization to produce pyrrolo[1,2-a]imidazole (13) and pyrrolo[1,2-a]pyrazine (14).

  DOI：

  10.3987/com-91-5854