(S)-1-acetyl-5-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopentene | 243672-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-acetyl-5-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 243672-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: IGFNYDOWADDTFP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-5-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopentene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex N,N-二甲基丙烯基脲 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2,5-dimethyl-1-(1'-trimethylsiloxy-1'-ethenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  带有非立体异构手性中心的新型手性单烷基硼烷的不对称硼氢化

  摘要：

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00445-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-(5-羟基-1-环戊烯-1-基)乙酮 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(S)-1-acetyl-5-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有非立体异构手性中心的新型手性单烷基硼烷的不对称硼氢化

  摘要：

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00445-7

文献信息

• Asymmetric hydroboration with new chiral monoalkylboranes bearing a non-stereogenic, chirotopic center
  作者：Claus-Dieter Graf、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00445-7

  日期：1999.7

  c acids bearing a non-stereogenic, chirotopic center were prepared via stereoselective copper catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. These compounds serve as intermediates in the synthesis of new chiral monoalkylboranes which lead to enantio-selectivities of up to 64% ee in the asymmetric hydroboration of cyclic olefins.

  通过立体选择性铜催化的碳-碳键形成反应，制备了具有非立体异构手性中心的对映体纯的2,5-二有机环戊烷羧酸。这些化合物用作合成新的手性单烷基硼烷的中间体，在环烯烃的不对称加氢硼化反应中，其对映选择性高达ee的64％。