2-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile | 1323989-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 1323989-15-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: PUIPCAQNJWDULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰基色酮 、 2-苯基-1-丙烯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-5-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵盐在醚类溶剂中3-氧代丙烷腈和烯烃的自由基环化研究

  摘要：

  对3-氧代丙烷腈1a - 1e和烯烃2a - 2g与硝酸铈（IV）铵（CAN）在醚溶剂中的自由基环化进行了研究（表1和表2）。在优化研究中，将1,3-二氧戊环，1,4-二氧六环，1,2-二甲氧基乙烷，Et 2 O和THF用作醚基溶剂，发现后者是自由基中最有效的溶剂。铈（IV）介导的环化。该系统（铈（IV）/ THF）用于各种3-氧代丙烷腈和1,3-二羰基化合物与烯烃的环化反应，从而以高收率形成4,5-二氢呋喃（表2和方案2））。将铈（IV）/ THF自由基环化的结果与乙酸锰（III）/ AcOH的结果进行了比较；事实证明，铈（IV）/ THF系统效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000440