3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-amine | 123695-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-benzyl-5-[4-(dimethylamino)phenyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 123695-78-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: BHXMBHZFQRRLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-185 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-amine 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 8-benzyl-6-(N,N-dimethyl-4"-aminophenyl)-2-(p-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351
• 作为产物：
  描述：

  5-N-(p-toluenesulfonyl)amide-6-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyloxy-pyrazine 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351

文献信息

• Influence of Electron-Donating and Electron-Withdrawing Substituents on the Chemiluminescence Behavior of Coelenterazine Analogs
  作者：Ryota Saito、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.20100185

  日期：2011.1.15

  Coelenterazine analogs 3a–3e possessing various substituents at the para-position of the 6-phenyl group (R = CF3, F, H, OMe, and NMe2) were synthesized, and the chemiluminescent properties of 3a–3e...

  合成了在 6-苯基（R = CF3、F、H、OMe 和 NMe2）的对位具有各种取代基的腔肠素类似物 3a-3e，并且 3a-3e 的化学发光特性...
• 新規セレンテラジン誘導体
  申请人：国立大学法人電気通信大学

  公开号：JP2018165265A

  公开（公告）日：2018-10-25

  【課題】天然型のセレンテラジンよりも長波長光を発することが可能で、海洋動物由来の発光系における発光基質として利用可能な新規セレンテラジン誘導体を提供する。【解決手段】下記一般式（I）：［式中、Ｒ１は、窒素を含み且つ芳香環を含む基であり、Ｒ２は、ベンゼン環、フラン環、ピロール環又はチオフェン環を含む基であり；ｎは、０〜３の整数である］で表されることを特徴とする、セレンテラジン誘導体である。【選択図】図１

  【问题】提供一种可以发出比天然型Selenoterazine更长波长光的新型Selenoterazine衍生物，可用作海洋动物发光系统中的发光基质。 【解决方案】提供一种Selenoterazine衍生物，其由以下通式（I）表示：[其中，R1是含氮芳香环基团，R2是含苯环、呋喃环、吡咯烷环或噻吩环基团，n为0-3的整数]。
• Solvent and substituent effects on the fluorescent properties of coelenteramide analogues
  作者：Ryota Saito、Takashi Hirano、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/a701156c

  日期：——

  Coelenteramide 1 is the light emitter in aequorin bioluminescence. To establish the fluorescent character of 1, the fluorescence properties of 1 and a series of its analogues, 3a–f, possessing a substituent R [= CF3, F, H, OCH3, OH, N(CH3)2] at the para-position on the 5-phenyl group have been investigated in solvents of various polarity. The fluorescence emission maxima of 1 and 3d–f, possessing an electron-donating group R [= OCH3, OH, N(CH3)2] shift to lower energy with increasing solvent polarity, while those of the analogues 3a–c (R = CF3, F, H) are independent of the solvent polarity. The linear correlation between the fluorescence maxima of 1 and 3d–f and the solvent polarity scales can be explained by formation of the singlet excited state with a charge-transfer (CT) character. The quantum yields of CT fluorescence of 1 and 3d–f have been found to be higher than those of 3a–c. These results indicate that the solvatochromic fluorescence of 1 originates from the CT excited state and the existence of an electron donating hydroxy group on the 5-phenyl group is essential for determining a wavelength and a high fluorescence quantum yield of aequorin bioluminescence.

  腔肠素1是海萤素生物发光中的发光体。为了确定1的荧光特性，在各种极性的溶剂中研究了1及其一系列类似物3a-f的荧光特性，这些类似物在5-苯基基团的对位上具有取代基R（= CF3、F、H、O 、OH、N（CH3）2）。1和3d-f的荧光发射最大值具有电子供体基团R（= O 、OH、N（ ）2），随着溶剂极性的增加，其最大值向较低能量移动，而类似物3a-c（R= 、F、H）的荧光发射最大值与溶剂极性无关。1和3d-f的荧光最大值与溶剂极性尺度之间的线性相关性可以用具有电荷转移（CT）特征的单线态激发态的形成来解释。1和3d-f的CT荧光量子产率高于3a-c。这些结果表明，1的溶剂致色荧光来自CT激发态，5-苯基基团上存在电子供体羟基对于确定海萤素生物发光的波长和高荧光量子产率至关重要。
• Synthesis and Chemiluminescence of Coelenterazine (<i>Oplophorus</i>Luciferin) Analogues
  作者：Katsunori Teranishi、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3132

  日期：1990.11

  In the case of chemiluminescence of coelenterazine, effects of conformation rigidity of and hydrogen bonding with the emitter, coelenteramide, on the chemiluminescence efficiency have been examined with several coelenterazine analogues synthesized. Conformational rigidity has a light enhancing effect, whereas decreasing light yield was observed by hydrogen-bond formation with the emitter.

  就腔肠素的化学发光而言，我们利用合成的几种腔肠素类似物研究了发光体腔肠酰胺的构象刚性和氢键对化学发光效率的影响。构象刚性具有增光作用，而与发射体形成氢键则会降低光产率。
• No Electron-Donating Substituent Effect on the Singlet Excited State Formation from the 5-(5-Aryl-2-pyrazinylamino)-1,2,4-trioxanes in Dimethyl Sulfoxide Triggered by Potassium<i>t</i>-Butoxide
  作者：Katsunori Teranishi、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2009

  日期：1989.6

  5-(5-Phenyl-2-pyrazinylamino)-1,2,4-trioxane derivatives having a substituent on the 4 position of the phenyl group gave chemiluminescence in dimethyl sulfoxide by addition of potassium t-butoxide. No electron-donating substituent effect was observed on the yield of singlet excited state formation. This may be explained by the negative charge formed on the nitrogen atom next to the transient dioxetane moiety, which may produce singlet excited-state molecule by the intramolecular CIEEL mechanism.

  在苯基4位上具有取代基的5-(5-苯基-2-吡嗪氨基)-1,2,4-三恶烷衍生物通过添加叔丁醇钾在二甲亚砜中产生化学发光。没有观察到供电子取代基对单线激发态形成产率的影响。这可以通过瞬时二氧杂环丁烷部分旁边的氮原子上形成的负电荷来解释，这可以通过分子内CIEEL机制产生单线态激发态分子。