2-(penta-3,4-dienyloxy)acetonitrile | 1310708-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(penta-3,4-dienyloxy)acetonitrile
• CAS: 1310708-52-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: AGXCKZJNUICAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(penta-3,4-dienyloxy)acetonitrile 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (+/-)-(3R,4S)-4-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯和腈的分子间和分子内还原偶联制备高烯丙胺。

  摘要：

  丙二烯和腈的一锅加氢锆化，然后烯丙基锆茂与二甲基锌或氯化锌的原位金属转移提供官能化的高烯丙基胺。该过程的分子内形式产生 3-氨基四氢呋喃和 3-氨基四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.94
• 作为产物：
  描述：

  戊-3,4-二烯-1-醇 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到2-(penta-3,4-dienyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯和腈的分子间和分子内还原偶联制备高烯丙胺。

  摘要：

  丙二烯和腈的一锅加氢锆化，然后烯丙基锆茂与二甲基锌或氯化锌的原位金属转移提供官能化的高烯丙基胺。该过程的分子内形式产生 3-氨基四氢呋喃和 3-氨基四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.94

文献信息

• Access to Functionalized <i>E</i>-Allylsilanes and <i>E</i>-Alkenylsilanes through Visible-Light-Driven Radical Hydrosilylation of Mono- and Disubstituted Allenes
  作者：Yanyao Cai、Wenxuan Zhao、Shaozhong Wang、Yong Liang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03679

  日期：2019.12.20

  visible-light-driven radical hydrosilylation of allene has been achieved by using eosin Y as the photocatalyst, with thiol and base as additives. Depending on allenes, two types of adducts with E-selectivity were obtained. It was demonstrated that monosubstituted nonarylated allenes reacted to give linear E-allylsilanes, while 1,3-disubstituted electron-deficient allenes afforded E-alkenylsilanes. A radical mechanism

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。