N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide | 1196131-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-(2-Azaniumylethylcarbamoyl)-4-nitrophenolate；2-(2-azaniumylethylcarbamoyl)-4-nitrophenolate
• CAS: 1196131-89-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: DYFVZAATLPMYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-nitro-benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯酚（一个令人惊讶的配体）的氨基酰胺衍生物引起的异常金属配位化学

  摘要：

  简单的 配体 N-（2-氨基乙基）-2-羟基-5-硝基苯甲酰胺（1）根据反应条件表现出几种配位模式，两性离子 单独存在或在酸存在下为离子型，并取决于反应中存在的金属的浓度，它可以与金属以1：1或1：2的比例配位：配体模式。此外，作用溶剂 在这些络合反应中起着重要作用，同时使用四价和六价配位铜络合物 水 作为 溶剂 但是只有六种配位铜配合物可以通过使用 乙腈 作为 溶剂。

  DOI：

  10.1039/b905226g
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-硝基苯酚 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION OF 5-NITROBENZOATE DERIVATIVES AS ANTI-METASTATIC AGENT THAT INHIBITS TUMOR CELL-INDUCED PLATELET AGGREGATION

  摘要：

  本发明公开了公式I的5-硝基苯甲酸酯衍生物及其制备方法，其中R代表氢（H），未取代，单取代，双取代或三取代苯甲酰基团。公式I的5-硝基苯甲酸酯衍生物不影响血小板聚集，具有与肿瘤细胞诱导的血小板聚集（TCIPA）相关的抑制活性，并且进一步特异地抑制了podoplanin诱导的血小板聚集。因此，本发明的5-硝基苯甲酸酯适用于其作为新型治疗剂在预防肿瘤转移中的治疗用途。

  公开号：

  US20140011882A1

文献信息

• US20140275269A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9604910B2
  申请人：——

  公开号：US9604910B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• US9956191B2
  申请人：——

  公开号：US9956191B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• COMPOSITION OF 5-NITROBENZOATE DERIVATIVES AS ANTI-METASTATIC AGENT THAT INHIBITS TUMOR CELL-INDUCED PLATELET AGGREGATION
  申请人：CHANG GUNG UNIVERSITY

  公开号：US20140011882A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Disclosed are 5-nitrobenzoate derivatives of Formula I, and the preparation method therefor, wherein R is referred to hydrogen (H), unsubstituted, mono-substituted, di-substituted or tri-substituted benzoyl moiety. 5-Nitrobenzoate derivatives of Formula I do not affect the platelet aggregation, possesses the inhibitory activity related to the tumor cell-induced platelet aggregation (TCIPA), and further specifically inhibits podoplanin-induced platelet aggregation. Therefore, 5-nitrobenzoates of the invention are applicable in its therapeutic use as the novel therapeutic agent in preventing tumor metastasis.

  本发明公开了公式I的5-硝基苯甲酸酯衍生物及其制备方法，其中R代表氢（H），未取代，单取代，双取代或三取代苯甲酰基团。公式I的5-硝基苯甲酸酯衍生物不影响血小板聚集，具有与肿瘤细胞诱导的血小板聚集（TCIPA）相关的抑制活性，并且进一步特异地抑制了podoplanin诱导的血小板聚集。因此，本发明的5-硝基苯甲酸酯适用于其作为新型治疗剂在预防肿瘤转移中的治疗用途。
• Unusual metal coordination chemistry from an amino-amide derivative of 4-nitrophenol, a surprising ligand
  作者：John McGinley、Vickie McKee、Hans Toftlund、John M. D. Walsh

  DOI：10.1039/b905226g

  日期：——

  coordination modes depending on the reaction conditions, acting as a zwitterion on its own or being ionic in the presence of acid and depending on the concentration of metal present in a reaction, it can coordinate to the metal in either a 1:1 or a 1:2 metal:ligand mode. Furthermore, the role of solvent plays an important role in these complexation reactions with both four and six coordinate copper complexes

  简单的 配体 N-（2-氨基乙基）-2-羟基-5-硝基苯甲酰胺（1）根据反应条件表现出几种配位模式，两性离子 单独存在或在酸存在下为离子型，并取决于反应中存在的金属的浓度，它可以与金属以1：1或1：2的比例配位：配体模式。此外，作用溶剂 在这些络合反应中起着重要作用，同时使用四价和六价配位铜络合物 水 作为 溶剂 但是只有六种配位铜配合物可以通过使用 乙腈 作为 溶剂。