1H-1,3,2-Benzodiazaborole, 2,3-dihydro-1,3,5,6-tetramethyl- | 915398-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1H-1,3,2-Benzodiazaborole, 2,3-dihydro-1,3,5,6-tetramethyl-
• 英文别名: 1,3,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole；HB(N,N'-4,5-tetramethyl-1,2-benzenediamide)
• CAS: 915398-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BN₂
• 分子量: 174.053
• InChiKey: DEOKWUWLWULVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,3,2-Benzodiazaborole, 2,3-dihydro-1,3,5,6-tetramethyl- 、 4-碘三氟甲苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,3,5,6-Tetramethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物与 2,3-Dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaboroles 的硼化反应

  摘要：

  The palladium-catalyzed borylation of aryl iodides with 2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaboroles was achieved. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of a wide variety of functional groups in aryl iodides to be tolerated. Additionally, the borylated products can be transformed into the corresponding boronic acids or their esters under acidic conditions.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)43
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-N,N'-dimethyl-o-phenylenediamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1H-1,3,2-Benzodiazaborole, 2,3-dihydro-1,3,5,6-tetramethyl-
  参考文献：
  名称：

  钌催化的甲基 C−H 键的区域特异性硼酸化

  摘要：

  我们报告了饱和末端 CH 键的区域特异性、钌催化硼化。以78-98%的产率获得烷基硼酸酯。烷烃、三烷基胺、受保护的醇和氟烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。与大多数有机金属 CH 活化相反，烷烃反应的产率高于芳烃反应。进行反应以探测对烷基硼化的空间和电子效应。这些反应表明硼酸化优先发生在空间位阻最小和最缺电子的甲基。合成了含有硼基配体的钌化合物，并通过 X 射线晶体学表征了一种。

  DOI：

  10.1021/ja064092p