1-heptanoyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl 4-(methylthio)benzoate | 1265206-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-heptanoyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl 4-(methylthio)benzoate
• 英文别名: (1-heptanoyl-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl) 4-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 1265206-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: DHHXIVFHZJKQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heptanoyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl 4-(methylthio)benzoate 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-heptanoyl-3-(hydroxy(4-(methylthio)phenyl)methylene)pyrrolidine-2,4-dione 、 1-heptanoyl-3-(hydroxy(4-(methylthio)phenyl)methylene)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-酰基四酸的合成和互变异构

  摘要：

  已经研究了通过酰基四羧酸与羧酸的O-酰化然后酰基转移来合成3-酰基四酸（生物活性天然产物的子结构）的方法。该酰化序列由N，N′-二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导，并且对氮取代基（R 1）的性质，羧酸（R 2 CO 2 H ）的性质非常敏感。），以及DMAP的数量。N-酰化由于过量的DMAP引起的酰基迁移，使用1.3当量的DMAP（含1.1当量的DCC）将酰基四酸与烷基羧酸意外地直接生成了3-酰基四酸。另一方面，通过仅使用0.1当量的DMAP（具有1.1当量的DCC），将N-未取代的，N-烷基和N-酰基的四甲酸与烷基和芳族羧酸一起给出O-酰基的四甲酸。这些可以通过用过量的DMAP处理而进一步重排成酰基产物。发现这些3-酰基四酸在溶液中的互变异构平衡在很大程度上取决于氮取代基（R 1）而不是3-酰基。

  DOI：

  10.1021/jo102304y
• 作为产物：
  描述：

  1-heptanoylpyrrolidine-2,4-dione 、 4-(甲硫基)苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-heptanoyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl 4-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基四酸的合成和互变异构

  摘要：

  已经研究了通过酰基四羧酸与羧酸的O-酰化然后酰基转移来合成3-酰基四酸（生物活性天然产物的子结构）的方法。该酰化序列由N，N′-二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导，并且对氮取代基（R 1）的性质，羧酸（R 2 CO 2 H ）的性质非常敏感。），以及DMAP的数量。N-酰化由于过量的DMAP引起的酰基迁移，使用1.3当量的DMAP（含1.1当量的DCC）将酰基四酸与烷基羧酸意外地直接生成了3-酰基四酸。另一方面，通过仅使用0.1当量的DMAP（具有1.1当量的DCC），将N-未取代的，N-烷基和N-酰基的四甲酸与烷基和芳族羧酸一起给出O-酰基的四甲酸。这些可以通过用过量的DMAP处理而进一步重排成酰基产物。发现这些3-酰基四酸在溶液中的互变异构平衡在很大程度上取决于氮取代基（R 1）而不是3-酰基。

  DOI：

  10.1021/jo102304y