1,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[d][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1340519-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[d][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1340519-03-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: VSNQVPNSSRELNM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-cyclohex-3-en-1-yl]methyl sulfamate 在 Ru₂(hp)4Cl 、 bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以75%的产率得到1,4,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[d][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于选择性分子内烯丙基 C-H 胺化的二钌催化剂：通过实验和理论获得的反应发展和机理洞察

  摘要：

  混合价桨轮复合物四 (2-oxypyridinato) diruthenium (II,III) 氯化物 [Ru(2)(hp)(4)Cl]，催化分子内烯丙基 CH 胺化与双（高烯丙基）氨基磺酸酯。这些结果与使用有利于氮丙啶产物的铱催化剂进行的反应形成鲜明对比。以下讨论构成了使用复合物如 [Ru(2)(hp)(4)Cl] 和相关二钌加合物的 CH 胺化的第一份报告。计算和实验研究涉及 [Ru(2)(hp)(4)Cl] 促进的 CH 胺化的机制，涉及氢原子提取/自由基重组和离散但短命的双自由基物种的中介。集体数据为理解这种催化剂氧化烯丙基（和苄基）CH 键的偏好提供了一个连贯的模型。

  DOI：

  10.1021/ja203576p

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of Aliphatic C–H Bonds of Sulfamate Esters with High Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Wei Liu、Dayou Zhong、Cheng-Long Yu、Yan Zhang、Di Wu、Ya-Lan Feng、Hengjiang Cong、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00660

  日期：2019.4.19

  It is challenging to develop simple and low cost catalytic systems while maintaining high reactivity and selectivity. An iron-catalyzed intramolecular C–H amination of sulfamate esters using simple and cheap ligands is reported with general substrate scope (31 examples, up to 95% yield). The addition of second ligand, bipyridine, is able to accelerate the reaction and increase the yield. The ready

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。