(3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane | 178964-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyazepine；3(R),4(R),5(R),6(R)-tetrahydroxyazepane；1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol；(3R,4R,5R,6R)-hexahydro-3,4,5,6-tetrahydroxy-1H-azepine；(3R,4R,5R,6R)-azepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 178964-40-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: MRFFNLOQLBWKPJ-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,6-dideoxy-1,6-di-N-(1',6'-dideoxy-1',6'-imino-D-mannitol)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  假二（或三）糖的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露-六二醛糖,2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI) 在 20percent Pd(OH)2/C 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  Short practical synthesis of (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane and (3S,4S,5S,6S )-tetrahydroxyazepane from D- and L-chiro-inositol, respectively

  摘要：

  多羟基氮杂环庚烷（3R,4R,5R,6R）-四羟基氮杂环庚烷（-）-1 和（3S,4S,5S,6S）-四羟基氮杂环庚烷（+）-1 分别由 D 和 L-螺肌醇合成。反应序列中的关键转化包括与硅胶支撑的偏碘酸钠发生的乙二醇裂变反应，以及甘露-1,6-二醛衍生物的双还原胺化反应。这项工作是首次从肌醇合成四羟基氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1039/a908986a

文献信息

• Polyhydroxylated piperidines and azepanes from D-mannitol synthesis of 1-deoxynojirimycin and analogues
  作者：Lydie Poitout、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76888-2

  日期：1994.5

  D-mannitol and L-iditol bis-epoxides, easily obtained from D-mannitol, are convenient substrates for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and azepanes, via a nucleophilic opening of one epoxy function followed by a spontaneous intramolecular ring closure. Using this strategy 1-deoxynojirimycin and analogues were prepared.

  可以容易地从D-甘露醇获得的D-甘露醇和L -iditol双环氧化物是通过一个环氧官能团的亲核开口随后自发的分子内环闭合而合成多羟基化哌啶和氮杂环庚烷的方便底物。使用这种策略，制备了1-脱氧野oji霉素和类似物。
• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。
• C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases and HIV/FIV proteases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Michael C. Fitzgerald、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00218-0

  日期：1996.12

  C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes were synthesized as inhibitors for glycosidases. Tetrahydroxyazepane 1 is a non-specific inhibitor of various glycosidases, while compounds 2, 3 and 4 specifically inhibit beta-N-acetylglucosaminidase, beta-glucosidase, and alpha-fucosidase, respectively, with Ki in the micromolar range. Compound 1 is not an inhibitor of HIV/FIV proteases, but its 3,6-difluorobenzyl

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。
• Enzymatic/Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Seven-Membered Iminocyclitols
  作者：Francisco Morís-Varas、Xin-Hua Qian、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja960975c

  日期：1996.1.1

  a C2 symmetry axis, and N-acetylglucosamine to a 6-acetamidoiminocyclitol. Asymmetrization of the meso azasugar was carried out by chemical means, to yield a 3-methoxy-4,5,6-trihydroxyazepane. An attempted enzymatic synthesis of the methoxy derivatives of these azasugars was unsuccessful, leading, however, to both enantiomers of 1-deoxy-2-O-methylmannojirimycin. Some of these c...

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20120095075A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure:

  本发明提供了有利于用于体内向细胞传递治疗剂的脂质。具体而言，本发明提供具有以下结构的脂质：