N-Boc-(4R)-acetoxy proline methyl ester | 367966-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(4R)-acetoxy proline methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-acetoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-acetoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-acetyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 367966-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: OPSHKGZHJLNOAR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(4R)-acetoxy proline methyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-acetoxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的β-和γ-苄氧基-S-谷氨酸衍生物的合成及其作为兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂的活性评估

  摘要：

  γ苄氧基的两个对映体纯非对映异构的有效立体选择性制备小号使用进行谷氨酸反式-4-羟基-升-脯氨酸作为手性源，而赤和苏β苄氧基的异构体小号-从（R）-加纳醛开始制备谷氨酸。测试了所有新衍生物在大鼠突触体制剂中对兴奋性氨基酸转运蛋白的抑制活性，并将其IC 50值与TBOA（一种通常用作谷氨酸转运蛋白的参考阻滞剂的低碳同系物）的IC 50值进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.054
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-(4R)-acetoxy proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient and high yield method to prepare 4-hydroxypyroglutamic acids

  摘要：

  RuO2/NaIO4 oxidation of N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy proline methyl esters under ethyl acetate/water biphase condition gave N-Boc-4-silyloxy and 4-acetoxy pyroglutamic acid derivates in high yields. Desilylation with TBAF afforded both cis- and trans-N-Boc-methyl-4-hydroxy pyroglutamates. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01030-9

文献信息

• Method for Manufacturing Hydroxyl Group Substitution Product
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110251403A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  In the present invention, a hydroxyl group substitution product is manufactured by reaction of an alcohol with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of an organic base and a nucleophile (X − ). The present invention is thus effective as an industrial manufacturing method that uses a relatively cheap reagent suitable for large-scale applications and can be accomplished in a simple process with easy purification operation and less waste generation and is suitably applicable for manufacturing of optically active hydroxyl group substitution products, notably optically active α-hydroxyl group substitution ester and optically active 4-hydroxyl group substitution proline. The manufacturing method of the present invention solves all of the prior art problems and can be applied for industrial uses.

  在本发明中，通过在有机碱和亲核试剂（X^-）存在下，将醇与亚磺酰氟（SO2F2）反应制造羟基取代产物。因此，本发明作为一种工业制造方法是有效的，它使用相对便宜的试剂适用于大规模应用，并且可以在简单的过程中完成，具有易于纯化操作和较少废物生成的特点，适用于制造光学活性的羟基取代产物，特别是光学活性α-羟基取代酯和光学活性4-羟基取代脯氨酸。本发明的制造方法解决了所有先前技术问题，并可应用于工业用途。
• HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Campbell David Alan

  公开号：US20090325889A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides novel compounds which mimic peptides with a C-terminal penultimate proline, such compounds being useful as protease inhibitors, particularly as inhibitors of serine proteases, and more particularly as inhibitors of the NS3 serine protease from hepatitis C. The compounds find utility as antiviral agents directed at hepatitis C. The invention further provides methods of employing such inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents, to treat hepatitis C infection in a subject in need of such treatment.

  本发明提供了一种新型化合物，其模拟具有C-末端次末端脯氨酸的肽，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶的抑制剂，更特别地，作为丙型肝炎NS3丝氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物可用作针对丙型肝炎的抗病毒剂。本发明还提供了使用这些抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗需要此类治疗的患者的丙型肝炎感染。
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。
• BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618810A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• EP0618810A4
  申请人：——

  公开号：EP0618810A4

  公开（公告）日：1994-12-07