Ethyl 2-[1-benzyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-4-yl]hexanoate | 1082204-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 2-[1-benzyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-4-yl]hexanoate
• CAS: 1082204-05-4
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₄
• 分子量: 428.572
• InChiKey: QGEOKHGXGFVFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[1-benzyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-4-yl]hexanoate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-Benzyl-4-cyanomethyl-piperidin-4-yl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  该发明涉及式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4和Y如本文所定义，用于治疗多种疾病，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。通过目前的衍生物可治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（及由此导致的获得性免疫缺陷综合征，艾滋病），类风湿性关节炎，固体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和慢性阻塞性肺疾病。

  公开号：

  US20090093501A1
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 、 2-(1-苄基-4-哌啶基)-2-氰基乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到Ethyl 2-[1-benzyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-4-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的哌啶衍生物，其中R1，R2和R3如本文所定义，可用于治疗多种疾病，包括涉及CCR5受体调节的疾病。当前衍生物可用于治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（及由此引起的获得性免疫缺陷综合症，艾滋病），类风湿性关节炎，实体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和COPR。

  公开号：

  US20090281133A1

文献信息

• Discovery of a potent, selective and orally bioavailable 3,9-diazaspiro[5.5]undeca-2-one CCR5 antagonist
  作者：Hanbiao Yang、Xiao-Fa Lin、Fernando Padilla、Stephen D. Gabriel、Gabrielle Heilek、Changhua Ji、Surya Sankuratri、André deRosier、Pamela Berry、David M. Rotstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.115

  日期：2009.1

  Replacement of the cyclic carbamate in our previously disclosed 1-oxa-3,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one template led to the discovery of two novel series of 3,9-diazaspiro[5.5]undecane and undeca-2-one CCR5 antagonists. The synthesis, SAR, and antiviral activities of these two series are described. One compound (32) was found to have attractive combination of antiviral potency, selectivity, and pharmacokinetic profile. The asymmetric synthesis of 32 was also accomplished and both enantiomers were equally potent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical and divergent synthesis of 1- and 5-substituted 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and undecan-2-ones
  作者：Hanbiao Yang、Xiao-Fa Lin、Fernando Padilla、David M. Rotstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.086

  日期：2008.10

  A divergent synthesis of 1- and 5-substituted 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and undecan-2-ones is described, in which the key step is an efficient Michael addition of a lithium enolate to a tetrasubstituted olefin acceptor. A variety of substituents (butyl, phenyl,and propoxyl)were introduced at C-1(5) in this manner. in addition, an asymmetric synthesis of one member of this series was achieved using an Evans oxazolidinone chiral auxiliary reagent. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.