(4S,5S,6S)-4,5-epoxy-6-hydroxy-6-[(2S)-N-palmitoyl-2-amino-3-hydroxypropyl]cyclohex-2-en-1-one | 937738-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S,5S,6S)-4,5-epoxy-6-hydroxy-6-[(2S)-N-palmitoyl-2-amino-3-hydroxypropyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1S,2S,6S)-2-hydroxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-yl]propan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 937738-33-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅
• 分子量: 437.62
• InChiKey: YZPXVOBYNWBAGZ-WIHVIGOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Lipase PS 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(4S,5S,6S)-4,5-epoxy-6-hydroxy-6-[(2S)-N-palmitoyl-2-amino-3-hydroxypropyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有多种饱和脂肪酸侧链的Scyphosatin类似物的合成

  摘要：

  从已知的环己烯衍生物 3 开始，以对映体纯形式有效合成了具有各种饱和脂肪酸侧链 (C 12 -C 19 ) 的 Scyphostatin 类似物 2a-f。这些类似物旨在提高 scyphostatin (1) 的稳定性，一种来自微生物的中性鞘磷脂酶 (N-SMase) 的强效特异性抑制剂。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)52

文献信息

• Synthesis of Scyphostatin Analogues through Hypervalent Iodine-Mediated Phenol Dearomatization
  作者：Mourad El Assal、Philippe A. Peixoto、Romain Coffinier、Tony Garnier、Denis Deffieux、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02366

  日期：2017.11.17

  A concise synthesis of two scyphostatin analogues is achieved from readily available ortho-substituted phenols. Key features include an asymmetric and biomimetic hydroxylative phenol dearomatization (HPD) reaction promoted by a chiral salen-type bis(λ5-iodane) reagent, followed by an in situ regio- and diastereocontrolled epoxidation.

  从容易获得的邻位取代的酚类可实现两种鞘磷脂抑制素类似物的简明合成。主要功能包括通过手性沙仑型双（λ促进不对称和仿生hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）反应5 -iodane）试剂，接着是在原位区域选择性和diastereocontrolled环氧化。