methyl (Z)-2-methyl-5-oxo-2,3-diphenyl-3-hexenoate | 1360589-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (Z)-2-methyl-5-oxo-2,3-diphenyl-3-hexenoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-oxo-2,3-diphenylhex-3-enoate
• CAS: 1360589-72-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: FLTOMNLVBHXHLI-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 、 乙酰氯 、 苯乙炔 在 bismuth(III) bromide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到methyl (Z)-2-methyl-5-oxo-2,3-diphenyl-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的区域和立体选择性碳铋合

  摘要：

  三变成一：炔烃的第一次碳羰基甲基化是通过炔烃，BiBr 3和乙烯酮甲硅烷基缩醛的简单反应完成的，以生产具有高立体选择性和区域选择性的烯基铋（参见方案）。链烯基铋产物的X射线晶体学分析和使用α-铋元素酯的对照实验揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201107127

文献信息

• Regio- and Stereoselective Carbobismuthination of Alkynes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Midori Takeuchi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201107127

  日期：2012.1.23

  Three become one: The first carbobismuthination of alkynes has been accomplished by the simple reaction of an alkyne, BiBr3, and a ketene silyl acetal to produce an alkenylbismuth with high stereo‐ and regioselectivity (see scheme). X‐ray crystallographic analysis of the alkenylbismuth product and control experiments using α‐bismuthino ester revealed the reaction mechanism.

  三变成一：炔烃的第一次碳羰基甲基化是通过炔烃，BiBr 3和乙烯酮甲硅烷基缩醛的简单反应完成的，以生产具有高立体选择性和区域选择性的烯基铋（参见方案）。链烯基铋产物的X射线晶体学分析和使用α-铋元素酯的对照实验揭示了反应机理。