(E)-2-(4'-methoxy-2',3'-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene | 1017293-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4'-methoxy-2',3'-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-2-(4`-methoxy-2`,3`-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene；1-methoxy-2,3-dinitro-4-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1017293-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₈
• 分子量: 390.35
• InChiKey: ZOSHOAVGCNGEAX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (E)-2-(4'-methoxy-2',3'-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估衍生自康普他汀，二氢萘和苯并sub烯的母体血管破坏剂的水溶性氨基酸前药结合物。

  摘要：

  靶向肿瘤脉管系统代表了在癌症治疗中的一种有趣的治疗策略。为了发现具有改善的水溶性和潜在更高的生物利用度的新的血管破坏剂，合成了有效的氨基康他汀，氨基二氢萘和氨基苯甲sub烯类似物的各种氨基酸前药共轭物（AAPC）及其相应的水溶性盐酸盐。对这些化合物抑制微管蛋白聚合的能力以及对选定的人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。基于氨基的亲本抗癌药7、8、32（也称为KGP05）和33（也称为KGP156）在所有评估的细胞系中均显示出强大的细胞毒性（GI50 = 0.11-40nM），它们是微管蛋白聚合的强抑制剂（IC50 =0.62-1.5μM）。研究了各种前药缀合物及其相应的盐是否被亮氨酸氨基肽酶（LAP）切割。甘氨酸水溶性AAPC中有四个（16、18、44和45）显示LAP定量裂解，导致释放出高细胞毒性母体药物，而其他前药则观察到部分裂解（<10-90％）（ 15、17、24、38和39）。19枚

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.007

文献信息

• Combretastatin Dinitrogen-Substituted Stilbene Analogues as Tubulin-Binding and Vascular-Disrupting Agents
  作者：Rogelio Siles、J. Freeland Ackley、Mallinath B. Hadimani、John J. Hall、Benon E. Mugabe、Rajsekhar Guddneppanavar、Keith A. Monk、Jean-Charles Chapuis、George R. Pettit、David J. Chaplin、Klaus Edvardsen、Mary Lynn Trawick、Charles M. Garner、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np070377j

  日期：2008.3.1

  Several stilbenoid compounds having structural similarity to the combretastatin group of natural products and characterized by the incorporation of two nitrogen-bearing groups (amine, nitro, serinamide) have been prepared by chemical synthesis and evaluated in terms of biochemical and biological activity. The 2',3'-diamino B-ring analogue 17 demonstrated remarkable cytotoxicity against selected human cancer cell lines in vitro (average GI(50) = 13.9 nM) and also showed good activity in regard to inhibition of tubulin assembly (IC50 = 2.8 mu M). In addition, a single dose (10 mg/kg) of compound 17 caused a 40% tumor-selective blood flow shutdown in tumor-bearing SCID mice at 24 h, thus suggesting the potential value of this compound and its corresponding salt formulations as new vascular-disrupting agents.