4-methyl-2,6-dipropoxyphenol | 257641-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2,6-dipropoxyphenol
• CAS: 257641-02-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: AVDQNKXHZFPVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dipropoxyphenol 在 copper diacetate 、 乙二醇 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3,5-dipropoxy-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2催化的远位苄基C（sp 3）-H氧基官能化，在无配体和无添加剂条件下，以受阻的对羟基在环境空气中作为末端氧化剂，指导C O的形成

  摘要：

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c3gc41946k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯酚 、 sodium n-propoxide 在 甲酸丙酯 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到4-methyl-2,6-dipropoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  未活化芳基溴的实用无配体铜催化短链烷氧基化

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的未活化芳基溴化物的短链烷氧基化，特别关注反应的适用性。醇钠用作亲核试剂，相应的醇用作溶剂。该反应既不需要贵金属也不需要有机配体。它使用由溴化铜 (I) 作为催化剂、相应的甲酸烷基酯作为无污染助催化剂和氯化锂作为添加剂组成的催化体系。广泛的底物和测试用例突出了该方法的综合效用。考虑到原料的商业可及性和可负担性，该协议显示出作为可持续制备芳基烷基醚的新替代方案的希望。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500500

文献信息

• Environmentally Friendly and Highly Efficient Co(OAc)₂-Catalyzed Aerobic Oxidation to Access 2,6-Di-Electron-Donating Group Substituted 4-Hydroxybenzaldehydes
  作者：Jian-An Jiang、Jia-Lei Du、Zhong-Nan Zhang、Jiao-Jiao Zhai、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1080/00397911.2013.813052

  日期：2014.5.19

  developed for selectively preparing a series of valuable 2,6-dialkyl-, dialkoxyl-, and alkoxylalkyl-substituted 4-hydroxybenzaldehydes from corresponding 4-cresols in good to excellent yields, using a catalytic system of Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) in aqueous ethylene glycol (EG/H2O = 20/1, v/v) at 50 °C. Furthermore, a plausible mechanism was proposed for the direct oxyfunctionalization

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4 (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要
• Undecorated Cu(OAc)₂-Catalyzed C(sp³)-C(sp³) Bond Formation through<i>para</i>-Hydroxy Group Triggered Remote Benzylic C(sp³)-H Bond Functionalization
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Yu-Dan Li、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500706

  日期：2015.8

  The undecorated Cu(OAc)2-catalyzed para-hydroxy group triggered oxidative coupling of 2,6-disubstituted 4-cresols with fluorinated β-keto esters or malonates leading to benzylic C(sp3)–C(sp3) bond formation was investigated. This formal double C(sp3)–H coupling method features mild conditions, atom economy, ligand- and additive-free catalysis, and ambient air as the terminal oxidant. This ecofriendly

  研究了未修饰的 Cu(OAc)2 催化的对羟基引发 2,6-二取代 4-甲酚与氟化 β-酮酯或丙二酸酯的氧化偶联，导致苄基 C(sp3)–C(sp3) 键的形成。这种正式的双 C(sp3)-H 偶联方法具有条件温和、原子经济性、无配体和无添加剂催化以及环境空气作为末端氧化剂的特点。这种生态友好的方法可以快速获得含有氟化季碳样中心的高度官能化的 3-苯基丙酸酯衍生物。在活性对苯醌甲基化物中间体的基础上，提出了一个合理的机制。
• Transition-metal-free access to benzyl ethers <i>via</i> aerobic cross-dehydrogenative coupling of benzylic C(sp³)–H bonds with alcohols
  作者：Xiao Zhang、Wenjie Li、Yang Yu、Min Luo、Hua Bai、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc04070d

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of benzylic C(sp3)–H bonds with various alcohols utilizing molecular oxygen as the sole oxidant. This transition-metal-free and chemical-oxidant-free methodology could enable direct and selective alkoxylation of benzylic C(sp3)–H bonds, especially the primary benzylic C–H bond, which is prone to undergo overoxidation. Moreover, the aerobic oxidative C–H/O–H cross-coupling

  我们开发了一种实用的 KO t Bu 或 KOH 催化的苄基 C(sp 3 )–H 键与各种醇的有氧交叉脱氢偶联，利用分子氧作为唯一氧化剂。这种无过渡金属和化学氧化剂的方法可以实现苄基C(sp 3 )–H键的直接和选择性烷氧基化，特别是容易发生过度氧化的初级苄基C–H键。此外，有氧氧化C-H/O-H交叉偶联方法为在温和反应条件下构建具有高化学选择性的苄基醚提供了一条实用且可持续的途径。