adenosine 5'-phosphoric α-D-glucopyranosylphosphonic anhydride | 108895-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-phosphoric α-D-glucopyranosylphosphonic anhydride
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phosphinic acid
• CAS: 108895-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₁₄P₂
• 分子量: 573.347
• InChiKey: DEDOKMUBNQYGPJ-ROYWQJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  302.52
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-phosphoric di-n-butylphosphinothioic anhydride 、 N,N-dibutylbutan-1-amine;[(2R,3R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phosphonic acid 生成 adenosine 5'-phosphoric α-D-glucopyranosylphosphonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  VAGHEFI, M. M.;BERNACKI, R. J.;DALLEY, N. K.;WILSON, B. E.;ROBINS, R. K., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1383-1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glycopyranosylphosphonate analogs of certain natural nucleoside diphosphate sugars as potential inhibitors of glycosyltransferases
  作者：Morteza M. Vaghefi、Ralph J. Bernacki、N. Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00391a020

  日期：1987.8

  The synthesis of alpha-D-glucopyranosyl-, alpha-D-galactopyranosyl-, and alpha-D-mannopyranosylphosphonate is described. Condensation of tris(trimethylsilyl) phosphite with 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-1-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose generated 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-alpha-D-glucopyranosylphosphonic acetic anhydride (13). The benzyl blocking groups were removed by catalytic hydrogenation

  描述了α-D-吡喃葡萄糖基-，α-D-吡喃半乳糖基和α-D-甘露吡喃糖基膦酸酯的合成。亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与2,3,4,6-四-O-（苯甲基）-1-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的缩合反应生成2,3,4,6-四-O-（苯甲基） ）-α-D-吡喃葡萄糖基膦酸乙酸酐（13）。通过催化氢化除去苄基保护基团，并通过碱水解裂解酸酐键以获得α-D-吡喃葡萄糖基膦酸酯（15）。α-D-半乳糖吡喃糖基膦酸酯（17）和α-D-甘露糖吡喃糖基膦酸酯（19）也被类似地合成。15的端基异构构型通过单晶X射线分析确定，而17和19的结构确定是在比较NMR光谱研究的基础上进行的。然后将化合物15与在干燥吡啶中的腺苷5'-磷酸二正丁基膦硫代酸酐偶联，得到腺苷5'-磷酸α-D-吡喃葡糖基膦酸酐（23）。类似地，分别由17和19合成尿苷5'-磷酸α-D-吡喃半乳糖基膦酸酐（24）和鸟苷5'-磷酸α-D-甘露吡喃糖基