methyl 1-[(5,7-difluorobenzothiazol-2-yl)methyl]-1H-indazole-3-acetate | 124955-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 1-[(5,7-difluorobenzothiazol-2-yl)methyl]-1H-indazole-3-acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-[(5,7-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]indazol-3-yl]acetate
• CAS: 124955-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂N₃O₂S
• 分子量: 373.383
• InChiKey: URCVIWRDESKEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(5,7-difluorobenzothiazol-2-yl)methyl]-1H-indazole-3-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-<(5,7-difluoro-2-benzothiazolyl)methyl>-1H-indazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5,7-二氟苯并噻唑 、 2-(1H-吲唑-3-基)乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 1-[(5,7-difluorobenzothiazol-2-yl)methyl]-1H-indazole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002

文献信息

• 1H-indazole-3-acetic acids as aldose reductase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0325375B1

  公开（公告）日：1992-08-12
• MYLARI, BANAVARA L.;ZEMBROWSKI, WILLIAM J.
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、ZEMBROWSKI, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• US5236945A
  申请人：——

  公开号：US5236945A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5330997A
  申请人：——

  公开号：US5330997A

  公开（公告）日：1994-07-19
• WO1989006651A1
  申请人：——

  公开号：WO1989006651A1

  公开（公告）日：1989-07-27